El Dessafio es una carrera ciclista para bicicletas todo terreno, que recorre los cuatro municipios centrales de la Sierra Sur de Jaén a lo largo de un circuito de más de 100 kilómetros y 3000 metros de desnivel acumulado por caminos, senderos y pistas, algunas asfaltadas, desde la ribera del río San Juan hasta las montañas de Navalayegua o la Sierra del Trigo, pasando por bellos parajes, bastante desconocidos por su difícil accesibilidad.
Un grupo de ciclistas de los clubes Ciclocubín y Peña Ciclista Alcalaína diseñaron un recorrido de larga distancia que llamaron «Travesía de la Sierra Sur de Jaén» a través de los municipios de Castillo de Locubín, Valdepeñas de Jaén, Frailes y Alcalá la Real. El 14 de Octubre de 2007 se convocó a través de Internet una quedada a la que acudieron ciclistas de varias provincias. Allí se fraguó lo que sería la base del recorrido de una gran Maratón de ciclismo de montaña, con la idea de celebrarla anualmente, el primer sábado de Octubre. El vídeo de aquella quedada, rodado con los medios precarios de los que se disponía en aquella época, ha quedado para la historia:
La historia de la creación del Dessafio quedó plasmada para siempre en este artículo:
https://vivirenbici.es/dessafio-la-historia-sueno/
La primera edición de la prueba salió de Castillo de Locubín, el 4 de Octubre de 2008. A partir de entonces, se estableció un orden rotatorio en el que la salida cambiaba cada año, realizándose desde los otros tres pueblos de la comarca (Alcalá la Real, Valdepeñas de Jaén y Frailes), respetando siempre el recorrido original. En varias ocasiones la prueba fue declarada Campeonato de Andalucía de Maratón BTT.
